Síntese de aromas: Reações de esterificação

...

[pic 3]

Figura 1: Equação química da esterificação de Fischer

Reações e seus mecanismos

- Reação de ácido acético com Butan-1-ol origina Acetato de t-butilo com água:

[pic 4] + [pic 5] [pic 6][pic 7] + [pic 8]

- Reação de ácido acético com Butan-2-ol origina acetato de sec-butilo com água:

[pic 9] + [pic 10] [pic 11] [pic 12] + [pic 13]

- Reação de ácido acético com Octan-1-ol origina acetato de octilo com água:

[pic 14] + [pic 15][pic 16] [pic 17] + [pic 18]

- Reação de ácido acético com 3-metilbutan-1-ol origina acetato de 3-metilbutilo com água:

[pic 19] + [pic 20][pic 21][pic 22] + [pic 23]

Mecanismo de reação

- Mecanismo Geral:[pic 24]

- Mecanismo de reação do ácido acético glacial com octan-1-ol:[pic 25]

- Mecanismo de reação do ácido acético glacial com 3-metilbutan-1-ol[pic 26]

- Mecanismo de reação do ácido acético glacial com o butan-1-ol[pic 27]

[pic 28]

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- Mecanismo de reação do ácido acético glacial com o butan-2-ol

[pic 29]

Frases de Risco e Segurança

- 3-metibutan-1-ol: IRRITANTE

R: 10-20 ; S: 24/25

- Ácido acético Glacial: IRRITANTE

R: 10-35 ; S: 1/2, 23-26-45

- Álcool benzílico: IRRITANTE

R: 20/22 ; S:26

- Butan-1-ol: IRRITANTE

R: 10-22-37/38-41-67 ; S: 7/9-13-26-37/39-46

- Butan-2-ol: Irritante

- Octan-1-ol: Irritante

R: 22-36/38 ; S:26-36

Material e Vidraria

- Balões de fundo redondo de 100ml e 250ml

- Pipetas volumétricas de 20ml e 30ml

- Pipeta graduada de 5ml

- Gobelets de várias medidas.

- Proveta de 25ml e 50ml

- Funil

- Ampola de separação de 250ml

- Condensadores (com tubos de borracha)

- Cabeças de destilação (com adaptação para termómetro)

- Termómetro

- Espátulas

- Papel de filtro

- Placa de aquecimento com agitação magnética

- Evaporador rotativo

- Elevador

- Suporte universal (com suporte, argola e garra)

Reagentes e Quantidades

Tabela 1: Propriedades físicas dos álcoois

Álcool

Volume (ml)

Ponto de Fusão (°C)

Ponto de ebulição (°C)

Densidade (g/cm³)

Butan-1-ol

11

-89

118

0.81

Butan-2-ol

12

-88.5

99.5

0.8063

Octan-1-ol

19

-16

195

0.8170

3-metilbutan-1-ol

13

-117

131

0.81

Álcool Benzílico

12

-15

206

1.04

- Ácido acético glacial 30ml

- Ácido sulfúrico 2,8ml

- Éter etílico 25ml

- NaHCO3 a 10% 2x(20ml)

- Sulfato de sódio anidro

- Água destilada 50ml

Propriedades dos reagentes e produtos

Tabela 2: Propriedades físico-químicas dos reagentes e produtos

Nome

Estrutura

Fórmula

Massa Molar(g/mol)

Propriedades

Solubilidade

Estado Físico

Ácido acético glacial

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CH3COOH

60,05196

P.F.:17oC

P.E.:118oC

P=1.05g/cm3