Produção de aroma a partir da reação de esterificação.

...

Após o aquecimento removeu-se a fonte de aquecimento e deixou a mistura esfriar em temperatura ambiente, transferiu-se a mistura para um funil de separação descartando as pedras de ebulição, adicionou-se 55mL de água destilada na mistura homogeneizando, em seguida deixou-se aproximadamente 3 minutos em repouso para separar a fase aquosa da orgânica, após a separação removeu a fase aquosa para um erlenmeyer. Na parte orgânica que ficou no funil de separação adicionou-se 25mL de bicarbonato de sódio, e refez a homogeneização da mistura transferindo novamente a fase aquosa para o erlenmeyer, na parte orgânica que sobrou adicionou-se 5mL de cloreto de sódio fazendo novamente sua homogeneização e transferindo a fase aquosa para o erlenmeyer e a orgânica para outro erlenmeyer de 125mL limpo e com resquícios de úmidade, adicionou-se 2g de sulfato de magnésio na fase orgânica e tampou-se o enlermeyer com uma rolha deixando – o em repouso por 15 minutos.

Montou-se o sistema de destilação simples, pesou-se o balão que recebeu o éster condensado acondicionado em um Becker com gelo, transferiu-se a mistura para o balão de fundo redondo colocado na manta, destilou-se a mistura por 20 minutos e determinou o rendimento.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

A proveta utilizada para as devidas medições de volume apresentou um peso de 84,402g, quando vazia. Os 15mL de álcool isopentílico acrescido na proveta fora pesado e resultou em uma massa de 96,058, desta forma, usou-se 11,656g do álcool. A densidade do álcool isopentílico é de 0,792g/mL, o que explica o fato de 15mL pesar tão pouco ao comparar com a água, por exemplo, que apresenta uma densidade próxima de 1g/mL.

Observou-se que ao misturar o ácido acético com o álcool isopentílico resultou em uma solução incolor e levemente turva, porém, ao adicionar o ácido sulfúrico, que se apresenta como um líquido incolor e com um odor muito forte e irritável às narinas, a solução ficou com coloração marrom avermelhado.

As pedras de ebulição são acrescidas a solução durante o processo de refluxo, com o objetivo de conter as zonas mais aquecidas, que se não controladas pode resultar em projeções do líquido quente. São importantes para homogeneizar a distribuição do calor em toda a amostra devido a porosidade das pedras. As pedras de ebulição de mármore não foram indicadas para este experimento devido a possibilidade de se dissolverem em soluções que contenham ácidos fortes, sendo o ácido sulfúrico um ácido forte.

Durante o processo de aquecimento por refluxo notou-se que a mistura exalava odores fortes e desagradáveis.

No processo de separação da fase orgânica observou-se que a diferença entre as fases orgânicas e aquosas era uma discreta alteração da coloração da solução, como uma estreita faixa mais clara. A fase orgânica era menos densa que a faze aquosa e, portanto, se concentrando na parte superior da solução. Verificou-se que a amostra era uniforme com coloração marrom escuro e com pequenas partículas sólidas dispersas.

No segundo processo de separação houve uma alteração significativa no aspecto da amostra, pois a parte orgânica (menos densa) permaneceu marrom escuro com partículas sólidas dispersas, mas a fase aquosa que se concentrava na parte inferior do funil de separação ficou levemente amarelada e com uma transparência de aproximadamente 60%.

No último processo de separação, resultou-se em uma fase aquosa totalmente transparente e incolor e em menor quantidade, se comparada com a primeira separação. A fase orgânica se manteve com a cor marrom escuro, porém apresentou uma maior quantidade de partículas sólidas, como um lodo disperso.

Ao adicionar os 2,036g de sulfato de magnésio para retirada de água contida na fase orgânica, verificou-se que o sulfato não dissolveu e após o tempo de repouso decantou no fundo do Erlenmeyer.

O balão utilizado na destilação simples pesava 90,948g quando vazio. Após 20 minutos de destilação ocorreu a concentração do éster que apresentou características de aroma artificial de banana, sendo esta substância chamada de acetato de isoamila ou acetato de 3-metil-1-butila (CH3COO-CH2-CH2-CH(CH3)2). A reação também resultou em água. Quanto ao mecanismo de reação, para a produção do acetado de 3-metil-1-butila, o ácido sulfúrico, por ser um ácido forte se dissocia completamente e funciona como um catalisador da reação. Portanto, o álcool isopentílico é totalmente consumido, ficando em excesso o ácido acético que é um ácido carboxílico. O rendimento foi de 20,484g considerando o peso do balão com o éster de 111,432g.

6. CONCLUSÃO

Sendo a esterificação uma reação química considerada reversível, onde um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo um éster e água, cuja reação tem a participação de um ácido mineral como um catalisador para aceleração do processo.

Os ésteres são muito utilizados pelas indústrias alimentícias, devido à grande variedade de essências que podem ser produzidas através da esterificação.

Conclui-se que os resultados obtidos foram satisfatórios, ficando evidente a produção do éster acetato 3-metil1-butila, caracterizado pelo aroma inconfundível de banana, sendo isso quando concentrado.

7. REFERENCIAS

ALVES, Liria – Ésteres. Disponível em: http://brasilescola.uol.com.br/quimica/esteres.htm. Acesso em 25 de março de 2017 às 15:00.

ALVES, Liria - Mecanismos das reações orgânicas.