Haletos de Alquila a partir de Alcoois

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de seu comportamento quanto a solubilidade em: água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na substância. Por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar. Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido. Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância. Por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são insolúveis.

Significa que a velocidade de uma reação que siga esse mecanismo depende da concentração de apenas um reagente (do substrato), e não depende da concentração do agente nucleófilo. Esse mecanismo ocorre em duas etapas:

1) Dissociação do substrato (que consome uma quantidade apreciável de energia).

2) Ataque do agente nucleófilo ao carbocátion formado.

Esse tipo de mecanismo é favorecido por:

a) Solvente polar.

b) Formação de um carbocátion terciário.

Exemplo: Consideremos a reação do brometo de tercbutila com hidróxido de sódio (em meio a um solvente polar: água/etanol).

A primeira etapa é a seguinte: Dissociação do substrato.

A segunda etapa é a seguinte: Ataque do agente nucleófilo ao carbocátion.

4 PROCEDIMENTO

Misturamos num funil de separação 22 ml de alcool tert- butílico com 50 ml de ácido clorídrico concentrado. Não tampamos o funil, cuidadosamente agitamos a mistura do funil de separação durante um minuto. Tampamos o funil e cuidadosamente o invertemos, agitamos e abrimos a torneira para liberar a pressão, repetimos esta operação algumas vezes. Deixamos o funil em repouso até a completa separação de fases. Podemos observar a formação de uma fase mais líquida a parte inferior e uma fase com aspecto leitoso na parte superior. Para distinguirmos a fase orgânica, sabendo que ela nao é miscivel em agua, adicionamos agua ao funil. Notamos que a parte inferior havia aumentado, o que nos remete a certeza de que a fase superior era a fase organica.

Separamos as fases. Lavamos a parte organica com uma porção de 25 ml de bicarbonato de sódio, agitamos o funil até a completa mistura do conteúdo. Deixamos separar as fases e novamente as separamos. Lavamos novamente a fase organica com 25 ml de agua, misturamos, drenamos a fase aquosa.Transfirimos a fase organica para um erlenmeyer seco, ao cloreto de tert-bulila adicionamos sulfato de magnesia, que funcionou como agente dessecante, removendo os traços de agua ainda restantes no composto.Quando notamos a total limpidez, filtramos a solução em um filtro com papel filtro. Passamos este composto para um béquer de peso conhecido 74,390g, após passar a solução, constatamos um peso de 90,750g.

Após as equipes realizarem os cálculos de rendimento, os compostos organicos foram reunidos em um balão de destilação, e foram destilados. Peso do béquer 114,130g com as soluções, após a destilação, o peso ficou 191,006g.

5 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Temos como dados:

MM álcool=74,12g mol-1

MM cloreto=92,54g mol-1

Densidade do álcool= 0,7809gmol-1

0,7809 g mol-1 X 22ml de álcool = 17,18 g de álcool

Então se,

74,12-92,57

17,18-x

x= 21,44g em 100% de conversão

O destilado total dos grupos deu 191,006-114,130 = 77,00g. Dividindo por 5 = 15,4 g de cloreto obtido.

21,44 – 100%

15,40-x

x=71,82%

Obtivemos um rendimento de 71,82%, acreditamos que é um ótimo resultado para este experimento, tendo em vista o erro humano que pode acontecer na separação de fases no funil de separação.

6 ANEXOS

7 QUESTIONÁRIO

Cloreto de tert-butila

1. Justifique a lavagem do cloreto de tert-butila com bicarbonato de sódio ao invés de solução de NaOH.

R.: A lavagem foi feita com bicarbonato de sódio. NaHCO3, pois é solúvel em água e neutraliza os excessos de ácido clorídrico.

2. Algum alceno se formou como produto secundário? Apresente o mecanismo da reação. Como pode ser removido durante