BIOLUMINESCÊNCIA

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, podem também, variar a durabilidade da emissão luminosa, que podem durar segundos ou cerca de um dia.

As principais reações da quimioluminescência ocorrem das seguintes maneiras:

Oxidação do luminol

O luminol ou 5-amino-2,3-diidroftalazina-1,4diona é um substrato que pode ser oxidado por H2O2 na presença de um catalizador ( metais de transição ), formando um peróxido altamente reativo.

Em meio básico, o luminol, reage com o oxigênio resultante da decomposição do peróxido de hidrogênio, originando um peróxido orgânico instável. Este se decompõe em azoto e ácido 3-aminoaftálico num estado energético. Ao retornar ao seu estado fundamental, o ácido emite um fóton, com um comprimento de onda equivalente à luz azul.

ESQUEMA

Este procedimento é mais utilizado em ciência forense para a descoberta de crimes.

Reação dos ésteres de acridino

A reação dos ésteres, ou também conhecido com derivados de acridina, se interagem com peróxido de hidrogênio em soluções com meio básico, produzindo intermediários excitados, seguidos por luminescência na faixa do espectro em 440 nm.

Esta reação ocorre na presença de um íon metálico Pb2+ e dependente de um catalizador enzimático.

A luginenina (nitrato bis-N-acridinia), mesmo não apresentando o grupo funcional éster em sua estrutura, segue o mesmo mecanismo dos ésteres, porém é necessita da presença de um íon metálico que funcione como catalizador.

Está reação tem com função a determinação quantitativa de peróxido de hidrogênio, mas a principal aplicação destes ésteres é como marcadores em imunoensaios e estudos de DNA. Os limites de emissão no rendimento quântico de ésteres de acridinio são obtidos em meio básico com o ph entre 12 e 13.

Reação com Diaril oxalatos

O diaril oxalatos ou bis-(triclororfenil)oxalato (TCPO), sofrem uma reação de oxidação quimioluminescência com peróxido de hidrogênio, por meio de um oxalato intermediário, equivalendo portanto a quimioluminescência indireta.

Esquema: reação quimioluminescente indireta via oxalato intermediário

Derivados de 1,2 – dioxetanos.

Os substratos derivados de 1,2-dioxetanos como o, 3,3,4 trimetil 1,2dioxetanos ( o primeiro derivado sintetizado ), são muitos instáveis. A estabilidade é dependente dos grupos substituintes, por exemplo, um impedimento estérico no anel dioxetano, pode estabilizar o composto.

O 1,2-dioxetano pode ser decompor quimicamente a temperatura ambiente produzindo quimioluminescência e dois compostos carbonílicos, um dele podendo ser formado no estado menos energético.