Condensação Aldolica

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Por fim, após a secagem da fase orgânica, o evaporador rotativo foi usado para a evaporação do solvente e a massa do produto obtida foi calculada para posterior cálculo de rendimento.

Resultados e Discussões

A desidratação de um produto de adição aldólica forma um sistema conjugado (composto carbonilado α, β insaturado). Esse processo geral é chamado de condensação aldólica, e o produto pode ser um enal ou uma enona, dependendo do grupo carbonila no produto. Nesta prática obteve-se o enal.

[pic 4][pic 5]

O produto da condensação aldólica é facilmente obtido através do aquecimento da reação, por isso a mistura foi aquecida a 50 ºC com agitação por uma hora.

Na reação, inicialmente ocorre uma adição de um enolato que age como um nucleófilo a um aldeído (eletrófilo) para formação de um β-hidroxialdeído como produto, posteriormente esse produto sofre uma desidratação levando a formação de um aldeído α, β insaturado (produto final desejado).

O equilíbrio da desidratação é essencialmente irreversível devido à estabilidade do sistema π conjugado enal (mesmo a hidroxila não sendo um bom grupo abandonador).

Mecanismo: [pic 6]

[pic 7][pic 8]

Após o aquecimento da reação, o conteúdo do balão foi transferido para um funil de separação para extração da camada aquosa, e para isso foi adicionado éter etílico. O éter etílico adicionado ao funil é responsável por solubilizar a fase orgânica (2-metilpent-2-enal) e separá-la da água.

Após a extração, a fase orgânica foi seca com sulfato de sódio para eliminar possíveis resquícios de água.

Por fim o solvente ainda presente na camada orgânica foi evaporado utilizando o evaporador rotativo, e houve cálculo de rendimento.

Cálculo do rendimento:[pic 9]

[pic 10]

Conclusão

A partir do experimento realizado em laboratório, conclui-se que a prática foi realizada com êxito, assim como a realização dos objetivos determinados. Assim como previsto na literatura, a utilização de propanal para uma reação de autocondensação aldólica produziu o 2-metilpent-2-enal com um rendimento próximo de 52,39%.

Referência Bibliográfica

SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 2. 10 ed. LTC, 2012