Reação de Condensação Aldólica

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- Resultados e discussões

- Imagens do experimento[pic 5][pic 6][pic 7][pic 8][pic 9]

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- Rendimentos

Dados:

MM dibenzalacetona = 234,29 /mol

MM benzaldeído = 46,7g/mol

MM acetona = 58,08 g/mol

Massa obtida dibenzalacetona = 3,217g

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Rendimento teórico (RT)

Sabe-se que a relação de condensação aldólica a proporção do reagente benzaldeído e do produto dibenzalacetona é de 2:1.

Então,

2 mols de benzaldeído ------- 1 mol de dibenzalacetona

0,066 mols -------- X

X = 0,033 mols de dibenzalacetona

Ainda,

93,4 g de benzaldeído ----- 234,39 g de dibenzalacetona

3,12g ----- Y

Y = 7,83g de dibenzalacetona

Rendimento obtido (RO)

Massa da dibenzalacetona= 3,217g

1 mol de dibenzalacetona ----- 234,39g

Z ----- 3,217 g

Z = 0,0137 mols

Rendimento percentual (%)

Rendimento de massa % = RO ÷ RT × 100

= 3,217g ÷ 7,83g × 100

= 41,08 % de massa

Rendimento molar % = RO ÷ RT × 100

= 0,0137 ÷ 0,033 × 100

= 41,51% em mols

3.3 Observações e conclusões

O experimento realizado em sala foi executado conforme roteiro. O rendimento real da amostra obtida após a recristalização foi de 41,08%, que corresponde a 3,217g. O rendimento teórico, respeitando a proporção molar da reação de 2:1, seria ± 7,83g de dibenzalacetona, partindo de 3mL de benzaldeído (3,12g). O rendimento obtido foi abaixo do esperado e diferente do que encontra no roteiro, que informa que o rendimento desse experimento seria de 1,9 g. Possivelmente ocorreu erro na realização do experimento em alguma das etapas ou possíveis interferentes em um dos reagentes utilizados durante o procedimento.

- Questionário

- Sugira um recurso para aumentar o rendimento para essa reação.

Garantir o excesso de benzaldeído em meio aquoso básico, aumentaria a quantidade de procuro e consequentemente o rendimento da reação. E além disso é importante que o produto não condense ele mesmo.

- A recristalização do produto é feita com etanol, poderíamos realizar essa purificação em água?

Não, pois o produto, o dibenzalacetona é insolúvel em água e não haveria formação dos cristais no resfriamento.

- Poderíamos utilizar outra base nesse experimento? Sugira 2 bases alternativas.

Para o procedimento é necessário uma base forte. Assim como o hidróxido de sódio (NaOH), o hidróxido de potássio (KOH) e o hidróxido de cálcio (Ca(OH)2) também são bases fortes.

- A reação da metil-etil-cetona com a 2-metilciclohexanona é considerada uma condensação cruzada, quantos produtos poderão ser gerados entre esses 2 reagentes e NaOH? Desenhe os produtos.

- Como podemos diminuir a formação de produtos secundários em reações de condensação aldólica?

- Por que a base retira o próton alfa-carboniílico, mas não retira o próton ligado a carbonila do aldeído?

Pois esse hidrogênio é considerado mais ácido.

- Sugira outro método para preparação da chalcona mostrada na página 38. Mais de uma etapa reacional pode ser necessária.

- Um estudante estava realizando a síntese da dibenzalciclo-hexanona. Contudo, pela falta de atenção ele adicionou o benzaldeído sobre a solução de ciclo-hexanona e NaOHaq. Você acredita que isso pode ser um problema? Justifique sua resposta