DIACETATO DE HIDROQUINONA

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3.3 Propriedades físico-químicas

a) Hidroquinona: Substância nociva por ingestão. Possibilidade de efeitos irreversíveis. Possibilidade de sensibilização em contato com a pele. Muito tóxico para o meio ambiente.

A substância hidroquinona é um produto orgânico, ocorrendo na forma de cristais brancos. É solúvel em água, álcool etílico e éter.

Densidade: 1,33.

Ponto fulgor: 165ºC.

Ponto fusão: 170ºC.

Ponto ebulição: 285ºC.

b) Anidrido acético: Líquido inflamável. Reage violentamente com a água. Libera vapores nocivos ou tóxicos e corrosivos ou sufocantes.

Estado físico: Líquido.

Cor: Incolor.

Odor: Picante.

Ponto de fusão: -68,6ºC.

Ponto de ebulição: 138,2C em 1.013 hPa.

Ponto de fulgor: 49,4ºC (vaso fechado) e 64,5ºC (vaso aberto).

Temperatura de autoignição: 392ºC.

Densidade: 1,081 g/cm³ em 20ºC.

c) Ácido sulfúrico: Corrosivo. Provoca severas queimaduras.

Estado físico: Líquido.

Cor: Incolor a leve amarelado.

Odor: Inodoro.

pH 5%: ~0,3.

Temperatura de fusão: ~-15º.

Temperatura de ebulição: ~310ºC

Densidade: 1,84.

Solubilidade: Solúvel em água e etanol (libera muito calor).

d) Etanol: Líquido inflamável. Altera o comportamento. Causa dor de cabeça, sonolência e lassidão. Absorvidos em altas doses pode provocar torpo, alucinações visuais e embriaguez.

Estado físico: Líquido límpido.

Cor: Incolor.

Odor: Característico.

pH: 6,0 a 8,0.

Ponto de fusão: -118ºC.

Ponto de fulgor: 15ºC.

Temperatura de autoignição: >400ºC.

Densidade: 0,8093.

- RESULTADOS E DISCUSSÕES

Parte 1- Preparação

Colocou-se em um Béquer seco de 100 mL, a Hidroquinona, Anidrido Acético e apenas 1 gota de Ácido Sulfúrico concentrado. Agitou-se a mistura.

Obteve-se a dissolução completa, ou seja, uma solução homogênea, e observou-se que houve liberação de calor. Por ser uma reação rápida, cristaliza-se aceleradamente, já formando o precipitado desejado. Em seguida, despejou-se sobre a solução reacional, 40,6g de gelo picado, agitando constantemente, com o objetivo de cristalizar mais rápido, já que a solução é insolúvel a frio.

Após a agitação de aproximadamente 5 minutos, filtrou-se o precipitado obtido em um Funil de Buchner. Lavou-se bem a amostra com aproximadamente 50 mL de água destilada gelada a fim de que não solubilize a amostra, pois geralmente a maioria dos sólidos é insolúvel a frio e solúvel á quente. Após total filtração, guardou-se a amostra na capela.

A reação entre o polifenol Hidroquinona e o Anidrido Acético é considerada uma reação de esterificação, pois as carbonilas do o Anidrido Acético entram no lugar do hidrogênio das hidroxilas do polifenol resultando na formação do Diacetato de Hidroquinona e água, assim como representado na figura abaixo:

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Figura 1: Reação de Esterificação

Fonte: PEREIRA, Isabel. Laboratório de Química Orgânica I.

Parte 2- Purificação

Em um balão de fundo chato, adicionou-se a amostra de Diacetato de Hidroquinona, e 40 mL de etanol a 50% á temperatura ambiente. Montou-se a aparelhagem com refluxo, utilizando-se o balão com a solução, manta de aquecimento e condensador de bolas. Aquecendo-se a solução sob refluxo, pois a amostra é solúvel em etanol á ebulição, obtêm-se total dissolução dos cristais da amostra.

Em seguida, depois de total dissolução da amostra, removeu-se a aparelhagem de refluxo, e deixou-se a amostra evaporar na manta de aquecimento. Após uma evaporação parcial do solvente começou-se a concentrar a amostra propiciando-se uma recristalização do produto, conforme figura abaixo:

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Figura 2: Evaporação do Solvente em Manta de Aquecimento

Fonte: Acervo Pessoal

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Figura 3: Amostra recristalizada

Fonte: Acervo Pessoal

Esfriou-se o balão de fundo chato em uma cuba com água e gelo e filtrou-se os cristais em um Funil de Buchner. Durante a filtração lavou-se bem a amostra com 20 mL de etanol a 50% gelado, para não ocorrer solubilização da amostra. Deixou-se escorrer bem, guardou-se a amostra na capela para secar ao ar. O papel de filtro utilizado durante a filtração foi previamente pesado e tarado em Balança Técnica.

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Figura 4: Filtração da amostra

Fonte: Acervo Pessoal

Após secar ao ar, pesou-se a amostra de Diacetato de Hidroquinona e calculou-se o rendimento da reação.

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Figura 5: Amostra final

Fonte: Acervo Pessoal

O peso do papel de filtro previamente tarado foi-se igual a 1,50 g e a amostra pesada após secagem obtinha-se pesa igual a 8,40 g, considerando-se