ESTEREOISOMERIA GEOMÉTRICA

...

2.0 DESENVOLVIMENTO

2.1 OBJETIVO

O objetivo deste experimento é determinar a solubilidade do reagente e do produto e; o ponto de fusão do reagente e do produto.

- Por que é possível converter os dois isômeros?

- No ponto de fusão e solubilidade dos compostos por um reagente é insolúvel?

2.2 METODOLOGIA - Materiais e reagentes:

- Balão de fundo redondo;

- Capela;

- 04 tubos de ensaio;

- Tripé;

- Fósforo;

- 02 Termômetro;

- Bico de Bunsen;

- Condensador;

- Béquer;

- Papel filtro;

- Funil de Buchner;

- Kitassato;

- Bomba de vácuo;

- Bureta;

- Bastão de vidro;

- Capilar de vidro;

- Balança digital;

- Água com gelo;

- 05 grs. Ácido moléico;

- 20 ml H2O destilada;

- Óleo de Silicone;

- 10 ml Ácido Clorídrico (HCl).

- Procedimento Experimental

- Em um balão de fundo redondo, foi colocado 05 g de ácido maleico, e em seguida foi adicionado 20 ml de água destilada;

- E então o sistema foi agitado até a dissolução do ácido;

- Após a dissolução foi acrescentado 10 ml de ácido clorídrico concentrado e levado até a capela para agitação;

- O balão foi adaptado ao condensador;

- O sistema foi aquecido sob refluxo brando durante 45 minutos, porém nada ocorreu. Foi verificado que a chama do bico de Bunsen estava muito próxima da tela (pois a mesma estava muito baixa devido ao tempo de uso) e fez com que a chama expandisse para as laterais desviando assim o calor do centro aonde estava a substância;

- Depois de trocar a tela, o bico de Bunsen volta a ficar afastado, a chama centralizada e inicia o processo de aquecimento direto. Este período levou-se 31 min. Para que ocorresse a formação dos cristais do ácido fumárico, momento este que se separa da solução. O mesmo durante o processo diminuiu de volume, alterou a cor para “gelo” e ficou com forte odor;

- O sistema foi resfriado inicialmente agitando o balão, em seguida colocando sob água corrente da torneira e por final no banho de gelo por 5 min.;

- Os cristais do ácido foram separados por filtração, até que ficassem secos;

- Para determinar a solubilidade do reagente e do produto obtido em água foi colocado uma pequena quantidade das duas amostras em 02 tubos de ensaio e em seguida foi colocado um pouco de água destilada, agitou-se em seguida afim de comparar as duas amostras. Foi observado que na amostra com o produto original (ácido maleico) houve a dissolução e na amostra do produto (ácido fumárico) não houve dissolução e teve alteração na cor, para branco;

- Para determinar o ponto de fusão do reagente do produto foi colocado pequena quantidade de cada sólido em tubos de ensaio diferentes e introduzido um termômetro para cada tubo. Em seguida foi colocado em um banho de óleo de silicone aquecido com bico de Bunsen.

Foto 1: Cristais formado após a filtração [pic 5]

3.0 RESULTADO E DISCUSSÕES

Quando apareceu a primeira gota de líquido no produto original (ácido maleico) na temperatura 136ºC e o total para líquido foi na temperatura de 145ºC. No entanto, o tubo de ensaio com o produto (ácido fumárico) não teve nenhuma dissolução até o momento que a temperatura foi medida pela última vez, 160ºC.

Foto 2: Tubos contendo os ácidos no Banho de Óleo de Silicone

[pic 6]

A dupla ligação presente nesses compostos é rígida e não permite a rotação dos átomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotação (com o aquecimento), os pares ácidos da molécula tendem a afastar-se de maneira a diminuir as forças de repulsão eletrônica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans). Ao dar-se a transição, a molécula liberta os átomos de H+, deslocando-se no sentido da formação do ácido fumárico, de maneira a tornar-se mais estável.

Estrutura 1: Ácido maléico Estrutura 2: Ácido fumárico

[pic 7]

[pic 8][pic 9]

[pic 10]

4.0 CONCLUSÃO:

Ponto de fusão e solubilidade dos compostos

Por que os isômeros tiveram resultados diferentes?

Isômeros geométricos possuem propriedades químicas distintas. O ácido maleico pode se transformar no anidrido, mas o ácido fumárico não.

Visto que as carboxilas do ácido maleico se encontram no mesmo plano espacial, elas podem interagir e sofrer uma desidratação intramolecular, liberando uma molécula de água e, assim, produzindo o anidrido maleico.

Porém, o ácido fumárico não é capaz de realizar uma desidratação intramolecular e, portanto, não produz um anidrido. Isso ocorre porque os seus grupos carboxila estão em planos opostos.

[pic 11]

Os isômeros geométricos ou cis-trans de um composto diferem entre si nas suas constantes físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, solubilidade, etc.), e em certas propriedades químicas.

A diferença de propriedade química entre o ácido fumárico e malêico é a reação de desidratação por aquecimento. O ácido malêico facilmente dá o anidrido malêico. Não existe anidrido fumárico pois os dois grupos carboxílicos estão