A Preparação de Benzapinacolona

...

[CALCULO]

Apesar disso, o Fator E se mostra ruim em termos de geração de resíduo. Tal fato pode ser justificado pela dificuldade de fixar o papel de filtro no funil de Büchner na etapa de filtração.

[CALCULO FATOR E]

Através da placa de CCD obteve-se os seguintes valores para os fatores de retenção: 0,43 (benzofenona), 0,23 (benzopinacol) e 0,57 (benzopinacolona). Observa-se que o produto final, apesar de ser do mesmo grupo orgânico que o reagente, tem menor caráter polar. Isso se deve ao fato de que a benzopinacolona possui mais substituintes apolares do que a benzofenona. Em relação ao benzopinacol, mantém-se a mesma premissa citada anteriormente, de que um álcool é mais polar que uma cetona.

A determinação do ponto de fusão foi feita também em duplicata e obteve-se um valor médio de 157°C. Essa caracterização não nos forneceu dados úteis para identificação do composto, pois não foi encontrado um valor na literatura para comparar.

A análise do espectro de infravermelho (Anexo 3), nesse caso, não foi determinante para a identificação do composto obtido como sendo a benzopinacolona. Isso porque, esperava-se o desaparecimento da banda de estiramento O-H em 3500 cm-1 e o aparecimento de uma banda entre 1700 e 1720 característica do estiramento C=O de cetonas. De fato, houve supressão da primeira banda citada, mas a banda de 1700 cm-1 não foi detectada, somente em 1672 cm-1 que pode ser um fenômeno de deslocamento de banda alheio ao nosso conhecimento.

Tais resultados nos permitem inferir que o produto de interesse foi sintetizado. O rendimento total para obtenção de benzopinacolona é dado por:

[CALCULO RENDIMENTO]

Conclusão

Considerando que o objetivo inicial era obter, a partir da benzofenona, o benzopinacol e, em seguida, promover o rearranjo à benzopinacolona e tendo em vista os resultados apresentados, pode-se dizer que, apesar de um baixo rendimento total (30,7%), o produto de interesse foi sintetizado. O baixo rendimento total pode ser atribuído à pequena quantidade de produto obtido na etapa de fotorredução, pois é a etapa determinante em detrimento da etapa de rearranjo. Em relação aos resíduos gerados, pode-se dizer que o procedimento crítico foi a filtração, em que se utilizou grande quantidade de solvente para preparar o sistema para uso.

Referências

[1]

Disponível em:

[4] Benzopinacol Algemeen – Consulta em 30/10/2016 às 16h. Disponível em: https://nl.wikipedia.org/wiki/Benzopinacol