A Preparação da Dibenzalacetona

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[pic 4][pic 5]FONTE: As autoras, Março 2017

Após o experimento acabado foi feita a recristalizar o produto. Uma recristalização bem feita depende de uma grande diferença entra a solubilidade de um material em um solvente quente e sua solubilidade no mesmo solvente quando este está frio. Se as impurezas em uma substancia são igualmente solúveis no solvente quente e no solvente frio, não é possível atingir uma purificação efetiva por meio de cristalização. Um material pode ser purificado por cristalização quando a substancia desejada e a impureza têm solubilidade similares, mas somente quando a impureza representa uma pequena fração de sólido total. A recristalização foi feita utilizando etanol 95% á quente filtrada com sistema de filtração simples e filtro pregueado, após foi colocado em banho de gelo, o resfriamento ajuda o aumento do rendimento e finalmente filtrado em sistema á vácuo. Deixar o sólido secar totalmente, pesar, determinar o rendimento, e a pureza, comparada com a literatura. PF = 110-111oC.

Identificação do produto final.

Para identificação do produto, em um tubo de ensaio adicionamos aproximadamente 0,1 g do nosso produto final Dibenzalacetona purificada, dissolvido em 1mL de EtOH e adicionamos 15 mL da solução reagente a 2-4-dinitrofenil-hidrazona preparada anteriormente, para a confirmação do produto houve a precipita após 5 min. Observou-se o aparecimento de precipitado.

[pic 6]FONTE: As autoras, Março 2017

Espectro de Infravermelho

Apresentado o espectro de infravermelho podemos concluir que o produto que foi analisado foi a Dibenzalacetona, Podemos concluir pelas principais bandas

1650 cm-1 C=O (cetona)[pic 7]

1589 cm-1 C=C (alceno)[pic 8]

1100 cm-1 C-C-C (cetona)[pic 9]

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Nessa reação o reagente limitante é a acetona, isso é concluído através do cálculo de número de moles, onde o que estiver em menos número é o reagente limitante. Os cálculos são dados abaixo:

Acetona:

Peso molecular: 58,08 g / mol

d = 0, 79 g / mL

V = 1,0 mL

[pic 10]

[pic 11]

[pic 12]

[pic 13]

[pic 14]

Tendo que a reação é 2:1 (duas moléculas de benzaldeído reage com uma molécula de acetona), e a partir das quantidades de matéria dos reagentes pode-se verificar o reagente limitante e o reagente em excesso.

Sabendo-se da massa molar da acetona, pode-se calcular a massa teórica obtida:

Considerando que:

Massa obtida na prática = 1,2219g

Massa Molar da dibenzalacetona = 234,3g

Número de moles de acetona consumido na reação: 0,58,08g

Assim da reação global:

[pic 15]

[pic 16]

[pic 17]

Para encontrar o cálculo do rendimento tem-se que:

[pic 18]

[pic 19]

Os resultados obtidos a cima foram os rendimentos experimentais e práticos que obtidos. Eles são consideráveis ruins, levando em conta que um rendimento acima de 50% é considerado bom.

Para a confirmação do produto final, tira-se o seu ponto de fusão. Onde obteve 107ºC para o produto impuro e 112°C para o produto recristalizado.

5. CONCLUSÃO

O experimento pode proporcionar uma maior compreensão das reações aldólicas cruzadas.

As reações aldólicas cruzadas são reações que promovem um altíssimo rendimento. Seguindo minunciosamente as devidas orientações, conseguiu-se realizar o experimento rendimento de 30,17% e os indícios, como coloração amarelada apontam que o produto formado é o dibenzalacetona.

6. ANEXOS

- Apresente o mecanismo da reação de condensação aldólica com um mol de benzaldeído e meio mol de acetona, reação (2:1).[pic 20]

- Apresente o mecanismo da reação de desidratação catalisada por base do produto da reação apresentada na questão 1.

- Por que é importante manter a proporção empregada dos reagentes nesta reação?

Pois é feito um cálculo de molaridade para que os materiais reagem corretamente até o final, assim formando o produto que se espera.

- Quais os produtos secundários que se espera dessa reação? Como são removidos?

Benzofenona, que será removido com a recristalização.

- O que conclui sobre a pureza do produto cru e recristalizado, pela análise do resultado dos PFs?

PF Produto Cru – 107ºC

PF Produto Recristalizado – 112ºC

PF Na literatura – 110ºC

Houve um aumento no PF após a recristalização se aproximando da literatura, o que nos indica que houve uma recristalização com sucesso, retirando a maioria das impurezas.

- Escreva os possíveis isômeros geométricos da dibenzalacetona. Qual deles é o mais estável? Por que?

A dibenzalacetona pode ser obtida por meio de uma reação de condensação da acetona com dois equivalentes de benzaldeído. É uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbono-carbono.

- O PF dá informações sobre o fato do produto se tratar de um isômero